ההשתלמות עוקבת אחר מהלכו של רחוב יפו, מימי היותו דרך בין עירונית בתקופת המקרא ועד שילובו במערך הדכים העירוני של ירושלים לאחר היציאה מהחומות. בהשתלמות נכיר מבנים ואתרים בולטים על התוואי ההיסטורי וכיצד עיצבו את ירושלים.